Ცვლილება რეაქციები: აღწერა, განტოლება მაგალითები

ბევრი ცვლილება რეაქცია ხსნის გზა მომზადება სხვადასხვა ნაერთების რომელსაც კომუნალური განაცხადი. დიდი როლი ქიმიური მეცნიერების და მრეწველობის ენიჭება ელექტროფილური და ნუკლეოფილურმა ცვლილება. ორგანულ სინთეზში, ეს პროცესები აქვს რიგი თვისებები, რომელიც უნდა აღინიშნოს.

სხვადასხვა ქიმიური მოვლენებზე. ცვლილება რეაქცია

ქიმიური ცვლილებები ასოცირდება ტრანსფორმაციის საკითხზე, მთელი რიგი სხვადასხვა ფუნქციები. შეიძლება სხვადასხვა შედეგებს, თერმული ეფექტი; გარკვეული პროცესები ვაპირებთ დასრულდება, მას გააჩნია სხვა ქიმიური წონასწორობა. შეცვლა აგენტები მას ხშირად თან ახლავს გაზრდის ან შემცირების დაჟანგვის ხარისხით. კლასიფიკაციაში ქიმიური მოვლენების მათი საბოლოო შედეგების გავამახვილო ყურადღება ხარისხობრივი და რაოდენობრივი განსხვავებები მორეაგირე ნივთიერებების პროდუქტების. ეს თვისებები შეიძლება იყოს გამორჩეული 7 სახის ქიმიური რეაქცია, მათ შორის ცვლილება, გამომდინარე სქემის მიხედვით: A-B-C A + C + B. გამარტივებული ჩაწერა მთელი კლასი ქიმიური მოვლენების აძლევს იდეა, რომ მათ შორის საწყისი მასალის არის ე.წ. "თავდამსხმელი "particle substituent in რეაგენტი atom, ion ფუნქციური ჯგუფი. ჩანაცვლების რეაქცია არის დამახასიათებელი გაჯერებული და არომატული ნახშირწყალბადების.

ცვლილება რეაქცია შეიძლება მოხდეს სახით ორმაგი გაცვლა: A-B-C + E C + A-B-E. ერთი subspecies - გადაადგილების, მაგ, სპილენძის, რკინის გადაწყვეტა სპილენძის სულფატი: CuSO ₄ + Fe = FESO ₄ + Cu. როგორც "თავდასხმაში" ნაწილაკების შეიძლება იმოქმედოს ატომები, იონები და ფუნქციური ჯგუფების

Homolytic ცვლილება (რადიკალური, SR)

როდესაც მექანიზმი რადიკალური დარტყმაა covalent ელექტრონული წყვილი არის საერთო სხვადასხვა ელემენტები, პროპორციულად ნაწილდება "ფრაგმენტები" მოლეკულა. თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნას. ეს არასტაბილური ნაწილაკების სტაბილიზაციის რაც ხდება, შედეგად შემდგომი რეაქცია. მაგალითად, მომზადება ეთანი მეთანის აწარმოოს თავისუფალი რადიკალების ჩართული ცვლილება რეაქცია: CH ₄ CH ₃ • + • H; CH ₃ • + • CH ₃ → C2H5; H • + • H → H2. Homolytic bond გახლეჩის ოპერაციული მექანიზმი ცვლილება არის დამახასიათებელი alkanes, რეაქცია არის ჯაჭვის ხასიათი. მეთანის H ატომი შეიძლება თანმიმდევრულად შეცვალა ქლორი. ანალოგიურად რეაგირება ბრომი, იოდი, მაგრამ არ შეუძლია პირდაპირ შეცვლის წყალბადის alkanes, ფთორის რეაგირებს ძალიან ენერგიულად მათთან.

Heterolytic bond გახლეჩის მეთოდი

როდესაც მექანიზმი ion ნაკადის ცვლილება რეაქცია, ელექტრონები არათანაბრად ნაწილდება ნაწილაკების ახლად შექმნილი. სავალდებულო ელექტრონულ წყვილს ვრცელდება ყველა გზა ერთი "ფრაგმენტები", ყველაზე ხშირად, საკომუნიკაციო პარტნიორი, მხარე, რომელიც იძულებული ოფსეტური უარყოფითი სიმჭიდროვე პოლარული მოლეკულა. By ცვლილება რეაქციები მოიცავს რეაქცია ფორმირების მეთილალკოჰოლის CH ₃ OH. In brommetane CH3Br უფსკრული მოლეკულა heterolytic ხასიათი, ბრალი ნაწილაკების სტაბილურია. Methyl იძენს დადებითი მუხტი და bromo - უარყოფითი: CH ₃ Br → CH ₃ ^{+ +} Br ^-; NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; CH ₃ ^{+ +} OH ^- → CH ₃ OH; Na ^{+ +} Br ^- ↔ NaBr.

Electrophiles და nucleophiles

ნაწილაკების, რომ არ გააჩნიათ ელექტრონები და შეუძლია მიიღოს მათ, სახელწოდებით "electrophiles". ეს არის ნახშირბადის ატომები bonded ერთად halogens in haloalkanes. Nucleophiles აქვს მაღალი ელექტრონული სიმკვრივე, ისინი "მსხვერპლი" წყვილი ელექტრონები შექმნათ კოვალენტური ბმა. ჩანაცვლების რეაქციები მდიდარი უარყოფითი მუხტი თავს დაესხნენ nucleophiles electrophiles დეფიციტი ელექტრონები. ეს ფენომენი უკავშირდება მოძრაობის ატომები ან სხვა ნაწილაკების - ტოვებს ჯგუფს. კიდევ ერთი ჯიშის ცვლილება რეაქცია - შეტევა electrophile nucleophile. ზოგჯერ ძნელია ზღვარის ორ პროცესები, მოხსენიებული ჩანაცვლება ერთი ან სხვა ტიპის, იმიტომ, რომ ძნელია კონკრეტულად რა სახის მოლეკულაზე - სუბსტრატს და რომელიც - რეაგენტი. როგორც წესი, ასეთ შემთხვევაში, შემდეგი ფაქტორები:

• ბუნების ტოვებს ჯგუფს;
• რეაქტიულობა of nucleophile;
• ბუნების გამხსნელი;
• alkyl ნაწილი სტრუქტურა.

ნუკლეოფილურმა ცვლილება (SN)

პროცესში ურთიერთქმედების ორგანული მოლეკულა უკვე იზრდება პოლარიზაცია. In განტოლებების ნაწილობრივ დადებითი ან უარყოფითი მუხტის მიერ მითითებულ წერილში ბერძნული ანბანი. პოლარიზაცია კომუნიკაცია იძლევა მითითებით ბუნებას მისი რღვევის და მომავალი ქცევის "ფრაგმენტები" მოლეკულა. მაგალითად, ნახშირბადის ატომის iodomethane აქვს ნაწილობრივი დადებითი მუხტი, ეს არის ელექტროფილური ცენტრი. ეს იზიდავს დიპოლური წყალი, სადაც ჟანგბადის აქვს ჭარბი ელექტრონები. In რეაქცია electrophile ერთად nucleophile იქმნება მეთანოლი: CH ₃ მე + H ₂ O → CH ₃ OH + HI. ნუკლეოფილურმა ცვლილება რეაქცია მოხდეს მონაწილეობით უარყოფითად დამუხტული იონი და მოლეკულა, რომელსაც უფასო ელექტრონული წყვილი, რომელიც არ მონაწილეობს შექმნა ქიმიური კავშირი. აქტიური მონაწილეობა iodomethane in SN _{2-რეაქცია} გამო გახსნილობა ნუკლეოფილურმა თავდასხმა და იოდის მობილურობა.

ელექტროფილური ცვლილება (SE)

ორგანული მოლეკულა შეიძლება იყოს ნუკლეოფილურმა ცენტრი, რომელიც ხასიათდება ჭარბი ელექტრონული სიმკვრივე. ის რეაგირებს ნაკლებობა უარყოფითი მუხტი ელექტროფილური რეაგენტი. ასეთი ნაწილაკების ატომის თავისუფალი ორბიტალური მოლეკულის ნაწილი შემცირებული ელექტრონული სიმკვრივე. ნატრიუმის formate ნახშირბადის რომელსაც ბრალდება "-", არის რეაქცია დადებითი ნაწილი წყლის დიპოლური - წყალბადის: CH ₃ Na + H ₂ O → CH ₄ + NaOH. პროდუქტის ამ რეაქცია, ელექტროფილური ცვლილება - მეთანი. როდესაც heterolytic რეაქცია ურთიერთქმედება პირიქით ბრალი ცენტრები ორგანული მოლეკულების, რომელიც აძლევს მათ სიახლოვეს იონების არაორგანული ნივთიერებების ქიმია. ეს არ უნდა იყოს შეუმჩნეველი, რომ გარდაქმნა ორგანული ნაერთების იშვიათად ახლავს ფორმირების ამ კათიონების და ანიონები.

Unimolecular და bimolecular რეაქცია

ნუკლეოფილური ცვლილება არის monomolecular (SN1). ამ მექანიზმი, მნიშვნელოვანი პროდუქტი მიედინება ჰიდროლიზის ორგანული სინთეზის - მესამეული butyl ქლორიდი. პირველი ეტაპი არის ნელი, ეს უკავშირდება პროგრესული დისოციაციის შევიდა carbonium მოხსნისათვის და ქლორიდი ანიონს. მეორე ეტაპი არის სწრაფად რეაქცია carbonium ion და წყალი. განტოლება რეაქცია ჩანაცვლების ჰალოგენის წელს alkane მიიღოს ჰიდროქსი და პირველადი ალკოჰოლის: (CH _{3) 3} C-Cl → (CH _{3) 3} C ^{+ +} Cl ^-; (CH _{3) 3} C ^{+ +} H ₂ O → (CH _{3) 3} C-OH ⁺ H +. ერთი ნაბიჯი ჰიდროლიზი დაწყებითი და საშუალო alkyl ჰალოგენიდების ხასიათდება ერთდროულად განადგურების ნახშირბადის გამო ჰალოგენის და ფორმირების წყვილი C-OH. ეს ნუკლეოფილურმა bimolecular ცვლილება მექანიზმი (SN2).

Heterolytic მექანიზმი ცვლილება

ცვლილება მექანიზმი მოიცავს ელექტრონული გადაცემის, შექმნა შუალედური კომპლექსები. მიმდინარეობს რეაქცია უფრო სწრაფად, უფრო ადვილი არის ტიპიური intermediates მისთვის. ხშირად ეს პროცესი მიმდინარეობს რამდენიმე მიმართულებით ერთდროულად. უპირატესობა ჩვეულებრივ იღებს, რომლითაც ნაწილაკების გამოიყენება, მოითხოვს ნაკლებად ხარჯვის ენერგეტიკული მისი წყობა. მაგალითად, თანდასწრებით ორმაგი ბონდის ზრდის ალბათობა allyl მოხსნისათვის CH 2 = CH-CH ₂ ^{+ შედარებით} _CH3 ⁺ ion. მიზეზი იმაში მდგომარეობს, electron სიმჭიდროვე მრავალი bond, რომელიც გავლენას ახდენს delocalization ერთი დადებითი მუხტი, დაარბია მთელი მოლეკულა.

ბენზოლის ცვლილება რეაქცია

ჯგუფი ორგანული ნაერთები, რომლებიც ხასიათდება ელექტროფილური ცვლილება - არენაზე. ბენზოლის ბეჭედი - მოსახერხებელი ობიექტის ელექტროფილური თავდასხმა. პროცესი იწყება კომუნიკაციის მეორე პოლარიზაცია რეაგენტი, რითაც ფორმირების electrophile electron cloud მიმდებარე ბენზოლის ბეჭედი. შედეგი არის რთული გარდამავალი. ძვირფასი საკომუნიკაციო ელექტროფილური ნაწილაკების ერთი ნახშირბადის ატომები არ არის, ის იზიდავს მთელი უარყოფითი მუხტი "არომატული ექვსი" ელექტრონები. მესამე ნაბიჯი პროცესი electrophile და ერთი ბეჭედი ნახშირბადის ატომი ავალდებულებს საერთო ელექტრონულ წყვილს (კოვალენტური ბმა). მაგრამ ამ შემთხვევაში, არის განადგურების "არომატული ექვსი", რომელიც არახელსაყრელი მიღწევის თვალსაზრისით სტაბილური, მდგრადი ენერგიის სახელმწიფო. არსებობს არის ფენომენი, რომელიც შეიძლება ეწოდოს "გათავისუფლებას პროტონული". ეს არის გაყოფილი off H ^+, აღმოფხვრას სტაბილური სისტემა, ტიპიური arenes. Side ნივთიერება შედგება წყალბადის მოხსნისათვის ერთი ბენზოლის ბეჭედი და ანიონური მეორე რეაგენტი.

მაგალითები ჩანაცვლების რეაქცია ორგანულ ქიმიაში

იყიდება alkanes განსაკუთრებით ტიპიური ცვლილება რეაქცია. მაგალითები ელექტროფილური და ნუკლეოფილურმა რეაქციები შეიძლება გამოიწვიოს cycloalkanes და arenes. მსგავსი რეაქციების მოლეკულების ორგანული ნივთიერებების ნორმალურ პირობებში, მაგრამ, როგორც წესი, - და გათბობის თანდასწრებით კატალიზატორები. საერთო და კარგად შესწავლილი პროცესები მოიცავს ელექტროფილური არომატული ჩანაცვლება. ყველაზე მნიშვნელოვანი რეაქცია ამ ტიპის:

1. ნიტრირება ბენზოლის აზოტის მჟავა თანდასწრებით H ₂ SO ₄ - ასეთია სქემა: C ₆ H ₆ → C ₆ H ₅ -არ _2.
2. კატალიზური ჰალოგენირების გარეთაც ბენზოლის, განსაკუთრებით დაქლორვა, განტოლება: C ₆ H ₆ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ Cl + HCl.
3. არომატული sulfonation ბენზოლის აგრძელებს "fuming" გოგირდმჟავა, benzenesulfonic მჟავა წარმოიქმნება.
4. Alkylation - ჩანაცვლება წყალბადის ატომის საწყისი ბენზოლის ბეჭედი ალკილი.
5. Acylation - ფორმირების ketones.
6. Formylation - შეცვალა წყალბადის ჯგუფი ჩო და ფორმირების ალდეჰიდები.

By ცვლილება რეაქციები მოიცავს რეაქცია alkanes და cycloalkanes, სადაც ჰალოგენთან თავდასხმა ხელმისაწვდომია C-H bond. Derivatization შეიძლება დაკავშირებული იყოს ჩანაცვლება ერთი, ორი ან ყველა წყალბადის ატომები გაჯერებული ნახშირწყალბადები და cycloparaffins. ბევრი galogenoalkanov of დაბალმოლეკულური გამოიყენება წარმოების უფრო რთული ნივთიერებები, რომლებიც სხვადასხვა კლასების. მიღწეული წარმატებებისა შესწავლა მექანიზმების ცვლილება რეაქცია, მისცა ძლიერი იმპულსი განვითარების სინთეზის საფუძველზე alkanes, cyclo-სცენაზე და ჰალოგენირებული ნახშირწყალბადები.