Ქიტონები: ქიმიური თვისებები და განმარტება

ორგანული ქიმია ძალიან რთული მეცნიერებაა, მაგრამ საინტერესოა. ყოველივე ამის შემდეგ, იგივე ელემენტების ნაერთები, სხვადასხვა ნომრებსა და თანმიმდევრებში, ხელს უწყობს სხვადასხვა თვისებების ნივთიერებების ფორმირებას . მოდი ვნახოთ კარბოლის ჯგუფის ნაერთები სახელწოდებით "კეტონები" (ქიმიური თვისებები, ფიზიკური მახასიათებლები, მათი სინთეზის მეთოდები). ასევე შევადაროთ მათ იგივე ნივთიერებები - ალდეჰიდები.

კეტონები

ეს სიტყვა არის საერთო სახელი ორგანული ბუნების ნივთიერებების მთლიანი კლასი, რომლის მოლეკულებში კარბონილის ჯგუფი (C = O) დაკავშირებულია ორი ნახშირბადის რადიკალთან.

მათი სტრუქტურაში, კეტონები ახლოს არიან ალდეჰიდებითა და კარბოქსილის მჟავებით. თუმცა, ისინი შეიცავენ C 2 O- თან დაკავშირებულ ორ ატომებს C (ნახშირბადის ან ნახშირბადის)

ფორმულა

ამ კლასში არსებული ნივთიერებების ზოგადი ფორმულა ასეთია: R _1- CO-R ₂ .

უფრო გასაგები გახადოს, როგორც წესი, ასეა დაწერილი.

მასში C = O არის კარბონილის ჯგუფი. R _{1 და} R ₂ არის ნახშირბადის რადიკალები. მათი ადგილი შეიძლება იყოს სხვადასხვა ნაერთები, მაგრამ უნდა შეიცავდეს ნახშირბადს.

ალდაჰიდები და კეტონები

ამ ჯგუფების ფიზიკური და ქიმიური თვისებები საკმაოდ მსგავსია. ამ მიზეზით, ისინი ხშირად განიხილება ერთად.

ფაქტია, რომ ალდეჰიდები ასევე შეიცავს კარბონილ ჯგუფს მათ მოლეკულებში. მათთან ერთად ketones კი ფორმულები ძალიან ჰგავს. თუმცა, თუ C = O- ს დაემატა ნივთიერებების 2 რადიკალს, მაშინ მას მხოლოდ ერთი ალდეჰიდი აქვს, მეორე კი - წყალბადის ატომი: R-CO-H.

მაგალითია ფორმულა ამ კლასის ნივთიერებისათვის, ფორმალდეჰიდი, ყველასთვის ცნობილია ფორმალურად.

ფორმულა CH ₂ O- ის საფუძველზე, შეიძლება დაინახოს, რომ მისი კარბონილის ჯგუფი ასოცირდება არა ერთთან, არამედ H.

ფიზიკური თვისებები

ალდეჰიდებისა და კეტონების ქიმიური თვისებების გატარებამდე, საჭიროა მათი ფიზიკური მახასიათებლების გათვალისწინება.

• კეტონები დაბალი დნობის მყარი ან სითხეები არასტაბილურობით. ამ კლასების ყველაზე დაბალი წარმომადგენლები უმეტესად ხსნიან H ₂ O- ს და ორგანული წარმოშობის გამხსნელებს.
  ინდივიდუალური წარმომადგენლები (მაგალითად, CH ₃ COCH ₃ ) წყალში ხსნადი და აბსოლუტურად ნებისმიერი პროპორციით.
  ალკოჰოლური და კარბოქსილის მჟავებისგან განსხვავებით, კეტონს აქვს მაღალი დრეკადი, იგივე მოლეკულური წონა. ეს ხელს უწყობს ამ ნაერთების უუნარობას H და CO- სთან კავშირების შესაქმნელად.
• სხვადასხვა ტიპის ალდეჰიდებს შეიძლება ჰქონდეთ სხვადასხვა აგრეგატის სახელმწიფოებში. უფრო მაღალი R-CO-H არის insoluble მყარი. ქვედა პირობა სითხეებია, რომელთაგან ზოგიერთი კარგად არის შერეული H ₂ O- თან, მაგრამ ზოგიერთი მათგანი წყალში ხსნადია, მაგრამ არა.
  ამ ტიპის ნივთიერებების უმარტივესი - ფორმალური ალდეჰიდი - არის გაზი, რომელსაც აქვს სუნთქვის სუნი. ეს ნივთიერება არის ძალიან ხსნადი H ₂ O.

ყველაზე ცნობილი კეტონები

არსებობს ბევრი R _1- CO-R ₂ ნივთიერებები, მაგრამ არა ბევრი მათგანი ცნობილია. პირველ რიგში, ეს არის dimethyl ketone, რომელიც ჩვენ ყველამ ვიცით, როგორც აცეტონი. ასევე მისი კოლეგა-გამხსნელი - ბუტანიანი ან როგორც სწორად ეწოდება - მეთილის ეთილ კეტონი.

სხვა ketones შორის, რომელთა ქიმიური თვისებები აქტიურად გამოიყენება ინდუსტრიაში - აცეტოპენონი (მეთილის phenyl ketone). აცეტონისა და ბუტანიანისგან განსხვავებით, მისი სუნი საკმაოდ სასიამოვნოა, რადგან ის გამოიყენება პარფიუმერიაში.

მაგალითად, ციკლოჰექსანონი ეხება R _1- CO-R _{2 ტიპის წარმომადგენლებს} და ყველაზე ხშირად გამოიყენება გამხსნელების წარმოებაში.

შეუძლებელია დიქტონების აღსაწერად. ეს სახელი R _1- CO-R ₂ , რომელშიც არ არის ერთი, არამედ ორი კარბონიანი ჯგუფი შემადგენლობით. ამგვარად, მათი ფორმულა ჰგავს: R ₁ -CO-CO-R ₂ . ერთ-ერთი ყველაზე გავრცელებული, მაგრამ ფართოდ გამოიყენება კვების მრეწველობის წარმომადგენლები დიკეტელისა (2,3-ბუტანიანი).

ჩამოთვლილი ნივთიერებები მეცნიერთა მიერ სინთეზირებული ქიტონების მცირე ჩამონათვალია (ქიმიური თვისებები განიხილება ქვემოთ). სინამდვილეში, არსებობს უფრო მეტი მათგანი, მაგრამ არა ყველა გამოყენებული. განსაკუთრებით მნიშვნელოვანია იმის გათვალისწინება, რომ ბევრი მათგანი ტოქსიკურია.

ქიტონების ქიმიური თვისებები

ამ კატეგორიის ნივთიერებებს შეუძლიათ რეაგირება სხვადასხვა ნივთიერებებთან. ეს არის მათი კონკრეტული ქიმიური თვისებები.

• კეტონები საკუთარ თავს ჰიდროტექნიკურ რეაქციას ანიჭებენ. თუმცა, რეაქცია მოითხოვს კატალიზატორების არსებობას ნიკელის, კობალტის, კუბურის, პლატინის, პალადიუმის და სხვა ლითონის ატომების სახით. რეაქციის შედეგად, R _1- CO-R ₂ ვითარდება საშუალო ალკოჰოლზე.
  ასევე, როდესაც წყალბადის ურთიერთქმედება წყალბადის ლითონების ან კალიუმისგან მალგალმის მგძნობის დროს, გლიკოლები მიიღება.
• კეტონები, რომლებსაც აქვთ მინიმუმ ერთი ალფა-წყალბადის ატომი, როგორც წესი, გავლენას ახდენს კეტო-ენოლ-ის ტატომერიზაციაზე. ეს არის არა მხოლოდ მჟავებით, არამედ ბაზებით. როგორც წესი, კეტოს ფორმა უფრო სტაბილური ფენომენია, ვიდრე ენოლი. ეს წონასწორობა საშუალებას იძლევა ketones სინთეზს alkynes of hydration მიერ. Enol keto ფორმის შედარებითი სტაბილიზაცია კოეგულაციით იწვევს R _1- CO-R ₂ (შედარებით alkanes) შედარებით ძლიერ მჟავიანობას.
• ეს ნივთიერებები შეიძლება რეაგირებენ ამიაიასთან. თუმცა, ისინი ძალიან ნელა ხდებიან.
• კეტონები ჰიდროციკინის მჟავასთან ურთიერთქმედებენ. შედეგად, α- ჰიდროქსიინიდტრილები იქმნება, რომლის საფირმონაყოფაც ხელს უწყობს α- ჰიდროქსი მჟავების წარმოქმნას.
• ალკილის მაგნიუმის ჰალოგენებთან რეაქცია იწვევს ალკოჰოლური სასმელების წარმოქმნას.
• მიერთება NaHSO ₃ ხელს უწყობს ჰიდროზოლიტის (ბისულფიტის) წარმოებულების წარმოქმნას. აღსანიშნავია, რომ მხოლოდ მეთილის კეტონები შეიძლება რეაგირებენ ცხიმოვან სერიებში.
  კეტონების გარდა, ალდეჰიდებს შეუძლიათ ანალოგიურად იმოქმედონ ნატრიუმის ჰიდროფოსფით.
  NaHCO _{3- ის} (საცხობი სოდა) ან მინერალური მჟავის გადაწყვეტისას, NaHSO _3- ის დერივატიზებს შეუძლია შეწყვიტოს უფასო კეტონის გათავისუფლება.
• რეაქციის დროს, R _1- CO-R ₂ NH ₂ OH (ჰიდროქსილამინი) კეტოქსიმების წარმოქმნა ხდება და როგორც პროდუქტი - H ₂ O.
• ჰიდრაზინის რეაქციისას ჰიდრაზონების წარმოქმნა ხდება (1: 1 ნივთიერებების შეფარდება) ან აჟინი (1: 2).
  თუ რეაქციის მიერ წარმოებული პროდუქტი (ჰიდრაზონი) რეაქციის ეფექტით კალიუმის ჰიდროქსიდს რეაგირებს, N და საბოლოო ნახშირწყალბადები გათავისუფლდება. ეს პროცესი Kizhner რეაქციაა.
• როგორც უკვე აღვნიშნეთ, ალდეჰიდები და კეტონები ქიმიური თვისებები აქვთ და წარმოების პროცესი მსგავსია. ამ შემთხვევაში, აცეტალები R _1- CO-R ₂ უფრო კომპლექსურია, ვიდრე R-CO-H acetals. ისინი წარმოიქმნება ორთოპედიური და ორთოზილიკური მჟავების ეტლების კეტონების მოქმედებაში.
• ალკალის უფრო მაღალი კონცენტრაციის პირობებში (მაგალითად, როდესაც კონცენტრირებული H₂SO he), R1-CO-R ₂ გადიან ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაცია არასასურველი კეტონების ფორმირებით.
• თუ ალკალი იმყოფება R _1- CO-R ₂ რეაქციაში, ketones ექვემდებარება aldol კონდენსაციას. შედეგად, ბეტა-კეტოალალკები იქმნება, რაც ადვილად დაკარგავს H ₂ O მოლეკულას.
• კეტონების ქიმიური თვისებები საკმაოდ მანიშნებელია აცეტონის შემთხვევაში, რომელიც რეაგირებს mesityl oxide. ამ შემთხვევაში, შეიქმნება ახალი ნივთიერება, რომელსაც "ფორრონი" იქმნება.
• ასევე, ორგანული ნივთიერებების ქიმიური თვისებები გათვალისწინებულია ლეკუტ-ულაჩის რეაქცია, რომელიც ხელს უწყობს კეტონების შემცირებას.

საიდანაც R1-CO-R2

თუ გავითვალისწინებთ ნივთიერებების თვისებებს, გაითვალისწინეთ, რომ მათი სინთეზის ყველაზე გავრცელებული მეთოდებია.

• კეტონების მომზადების ერთ-ერთი ყველაზე ცნობილი რეაქცია არის არომატული ნაერთების ალკილირება და აცილაცია მჟავის კატალიზატორებთან (AlCl ₃ , FeCI ₃ , მინერალური მჟავები, ოქსიდები, cation exchange resins და ა.შ.). ეს მეთოდი ცნობილია როგორც Friedel-Crafts რეაქცია.
• კეტონები სინთეზირებულია კეტიმინების ჰიდროლიზით და ვიკ-დოლილებით. ამ უკანასკნელ შემთხვევაში აუცილებელია მინერალური მჟავების არსებობისას კატალიზატორები.
• ასევე გამოიყენება კეტონების მომზადება, აცეტილენის ჰომოგოტების ჰიდრატაცია ან, როგორც მას უწოდებენ, კუჩეროვის რეაქცია.
• რეაქციები გუბენ-გესჰა.
• ციკლოკონების სინთეზისთვის შესაფერისია რუზიკას ციკალიზაცია.
• ეს ნივთიერებები ასევე ჩამოყალიბებულია მესამეული პერიოდის ესტერიიდან Krieg rearrangement.
• მეორადი ალკოჰოლური ნივთიერებების ჟანგვის რეაქციების დროს კეტონების სინთეზირების რამდენიმე საშუალება არსებობს. აქტიური ნაერთის მიხედვით, გამოვლინდა ოთხი რეაქცია: ცრემლი, კორნბლუმი, ქორი-კიმი და პარკი-დერინგი.

გამოყენების სფერო

ქიმიური თვისებები და კეტონების გამომუშავება, რაც იმას ნიშნავს, რომ გაირკვეს, თუ რომელი ნივთიერებები გამოიყენება.

როგორც ზემოთ აღინიშნა, მათი უმრავლესობა ქიმიურ მრეწველობაში გამოიყენება როგორც ლაქები და მინანქრის გამხსნელი, ასევე პოლიმერების წარმოებისათვის.

გარდა ამისა, ზოგიერთი R _1- CO-R ₂ ცუდი არ აღმოჩნდა, როგორც გემოს. ამგვარად, კეტონები (ბენზოფენონი, აცეტოპენონი და სხვ.) გამოიყენება პარფიუმერიაში და სამზარეულოში.

ასევე, აცეტოპენონი გამოიყენება როგორც კომპონენტი საძილე აბების შესაქმნელად.

Benzofhenone, მისი უნარი გამოიმუშაოს მავნე რადიაციული, არის ხშირი ნივთიერება ანტი მზე კოსმეტიკური და, ამავე დროს, კონსერვანტები.

ეფექტი R1-CO-R2 სხეულზე

მას შემდეგ, რაც ცნობილი გახდა, რომ ნაერთებს ეწოდება ketones (ქიმიური თვისებები, განაცხადის, სინთეზისა და მათ შესახებ სხვა მონაცემები), ესაა ცნობილი ამ ნივთიერებების ბიოლოგიური თავისებურებები. სხვა სიტყვებით რომ ვთქვათ, როგორ იმოქმედებენ ცოცხალ ორგანიზმებზე.

R1-CO-R ₂ საკმაოდ ხშირი გამოყენების მიუხედავად ინდუსტრიაში, ყოველთვის ძვირფასია, რომ ასეთი ნაერთები ძალიან ტოქსიკურია. ბევრი მათგანი აქვს კანცეროგენური და მუტაგენური თვისებები.

სპეციალურ წარმომადგენლებს შეუძლიათ გაღიზიანება ლორწოვან გარსზე, დამწვრობისგან. ალისციკლიკი R _1- CO-R ₂ შეიძლება გავლენა იქონიოს ორგანოს, როგორც ნარკოტიკების.

თუმცა, ასეთი სახის ყველა ნივთიერება არ არის მავნე. ფაქტია, რომ ზოგიერთი მათგანი აქტიურად მონაწილეობს ბიოლოგიური ორგანიზმის მეტაბოლიზმში.

ასევე ketones არის ორიგინალური მარკერები დარღვევები ნახშირბადის მეტაბოლიზმის და ინსულინის დეფიციტი. შარდისა და სისხლის ანალიზისას, R1-CO-R ₂ თანდასწრებით მიუთითებს სხვადასხვა მეტაბოლური დარღვევები, მათ შორის ჰიპერგლიკემია და კეტოაციდოზი.